En la Edad Media, la Via Trajana, presento un descenso de peregrinos, entre otras cosas, por la gran cantidad de lobos que habia y atacaban a los peregrinos.
Antes de Calzadilla de los Hermanillos, se hallaba el matorral de Valdelocajos, que era uno de los puntos más temidos.
En Calzadilla de los Hermanillos, podemos ver la ermita de la Virgen de los Dolores y en la Iglesia el Calvario (del S. XV).
En Relígos confuian tres calzadas romanas.